Năm 1943, để đưa Wojtek lên tàu vận tải của Anh khi đơn vị vượt biển từ Ai Cập đến Ý tác chiến với sư đoàn 8 của Anh chiến đấu chống Phát xít Ý, quân đội có quy định nghiêm ngặt không cho phép vật nuôi ở khu vực chiến sự. Các chỉ huy đơn vị 22 đã cho phép chú gấu Wojtek nhập ngũ với chức danh binh nhì.[9] Henryk Zacharewicz và Dymitr Szawlugo đảm trách nhiệm vụ chăm sóc chú.[5]

Chính thức là một "người lính" của đại đội, Wojtek sống cùng những binh sĩ khác trong lều hoặc trong một thùng gỗ đặc biệt, được vận chuyển bằng xe tải. Theo nhiều ghi chép, Wojtek đã giúp đồng đội của mình vận chuyển đạn dược trong trận Monte Cassino, chưa từng làm rơi bất kì thùng đạn nào. Nhờ công sức trong trận chiến này, Wojtek đã được thăng lên quân hàm hạ sĩ. Để công nhận vai trò của chú gấu này, cấp chỉ huy đã chấp thuận lấy hình vẽ một con gấu đang vác một vỏ đạn pháo làm huy hiệu chính thức cho đại đội pháo binh số 22 (sau này được đổi tên thành đại đội vận tải số 22).[8]